テーマを切り替えたときにウィジェットの設定も変更が必要だった場合に、旧テーマでの設定を覚えていて、旧テーマに戻した時にその設定に戻ってくれるとうれしいです。
その際、どれくらいの期間覚えている必要があるかというアンケートがWordPress 3.3の開発にてあったので、答えてきました。

How long should we save the old widget configuration?

私の回答は「Indefinitely」(無期限)です。
だって、いつ戻すかとかわからないし。。。

今現在の回答状況は以下。

やっぱり同じ考えの人が多いようで。。。

ただ、いくつまで残す必要があるかと言えば、1個まえまででいいかな、と思います。